Esercizi sugli alcheni:
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Esercizio 1
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione?
Esercizio 1
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione?
Esercizio 2
Scrivere i prodotti principali che derivano dalla reazione (a) del cic-2-butene e (b) del trans-2-butene con ciascuno dei seguenti composti:
- acqua in ambiente acido
- metanolo in presenza di HCl
- bromo
- bromo in presenza di metanolo
- borano
- cloro in acqua
Esercizio 3
Suggerire un metodo per trasformare il cicloesene in ciascuno dei seguenti composti:
- cicloesano
- cis-1,2-dideuterocicloesano
- trans-1,2-dibromocicloesano
- clorocicloesano
- cicloesanolo
Esercizio 4
L’idratazione acido-catalizzata dell’isobutilciclobutene [nome IUPAC=
1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti alcoli.
Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
9 commenti:
salve prof! Nel quarto esercizio si passa da un reagente avente ciclo a quattro termini a prodotti con ciclo a cinque e a sei termini. Sono le trasposizioni a fare ciò? Se si quale gruppo traspone? Grazie
Nel primo esercizio, i carbocationi che possono andare incontro a trasposizione sono il primo, il terzo e il quinto.
Giusto?
I carbocationi che fanno trasposizione sono il primo,il terzo e l'ultimo...
Nel primo esercizio i carbocationi che possono trasporre sono il primo, il terzo ed il sesto! Giusto?
traspongono il primo il terzo e l'ultimo
Scusi professore nel secondo esercizio aggiungendo acqua in ambiente acido sia al cis che al trans-2-butene si ottengono gli stessi composti aventi un solo centro chirale???????
e' certamente possibile ottenere gli stessi prodotti da due diversi composti di partenza
Buongiorno professore, per quanto riguarda l'esercizio n° 4,io ho ragionato in questo modo: nella prima fase della reazione,l'elettrofilo H (del gruppo H3O+) viene attaccato dal doppio legame e si forma un carbocatione secodario, successivamente, il nucleofilo H2O viene addizionato al carbocatione,un altra molecola di acqua presente nell'ambiente della reazione rimuove un protone riformando H3O+,(non dobbiamo dimenticare che è una reazione acido-catalizzata, deve dunque riformarsi alla fine della reazione il catalizzatore), dunque resta legato al ciclo l'OH, si è formato un alcol. Ora, poichè il ciclobutano è instabile si ha un'espansione del ciclo che porta alla formazione di un ciclopentano(olo?). I successivi prodotti sono frutto di trasposizioni? Oppure c'è qualche meccanismo che non ho preso in considerazione? E perchè l'ultimo è un cicloesan(olo?)? Certa di un chiarimento, le auguro buona giornata.
Salve prof, è possibile svolgere l'esercizio 4 con trasposizioni consecutive tra loro oppure consecutive a delle espansioni dell'anello? Oppure per ogni reazione può esservi una sola di queste cose? Potrebbe mostrarci lo svolgimento dell'esercizio?
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