CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica

Sintesi


completare il seguente schema sintetico:


 


18 commenti:

Anonimo ha detto...

professore ma alla fine il Br- non interviene nella reazione data la presenza del metanolo! giusto?????

Chimica Organica SUN ha detto...

si, sono d'accordo: non è il nucleofilo

Anonimo ha detto...

prof ci sono delle trasposizioni??? GRAZIE

Anonimo ha detto...

Prof io mi trovo soltanto un centro asimmetrico. L'altro come si trova se non avviene la trasposizione?

Chimica Organica SUN ha detto...

Controlla meglio tutti i passaggi

Anonimo ha detto...

prof si forma un composto con due centri chirali??? Grazie

Chimica Organica SUN ha detto...

Si

Anonimo ha detto...

prof può dare qualche indizio!

Anonimo ha detto...

prof ma dei quattro stereoisomeri massimi che si possono scrivere si hanno solo quelli sin...riferito allo ione bromonio e all'etere...

Anonimo ha detto...

scusi errore volevo dire anti

Chimica Organica SUN ha detto...

come in tutte le alogenazioni degli alcheni

Anonimo ha detto...

a me vengono gli enantiomeri: (2R,3S)- 2-bromo-1-cicloesil-3-metossibutano (2s,3r)...

Chimica Organica SUN ha detto...

Fate attenzione: in questo caso la reazione è stereospecifica ma non è regioselettiva. Quindi si ottengono quattro prodotti

Chimica Organica SUN ha detto...

due coppie di enantiomeri

Anonimo ha detto...

prof anche il nome che le ho dato del prodotto escuso di stereochimica non è giusto?

Anonimo ha detto...

prof domani in aula possiamo chiarire questo esercizio?

Anonimo ha detto...

prof ma l'addizione di h2 all alchino utilizzando il catalizzatore di lindlar porta alla formazione di un alchene CIS che con l addizione ANTI degli alogeni da origine solo a 2 enantiomeri treo...non è cosi?

rocarmersi ha detto...

prof allora ricapitolando
Si formeranno due possibili intermedi a seconda di dove attacca br+
X ogni intermedio si formeranno due enantiomeri e il prodotto principale è qll dove l ch3oh attaccherà dalla parte opposta al br .????