CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica

Esercizi di preparazione alla prova...






1. Proporre un meccanismo in grado di giustificare ciascuna delle seguenti trasformazioni






2. Scrivere la struttura dei seguenti composti: 
  • (2R,5S,E)-2,5-diiodo-3-esene
  • (Z)-3-bromo-2-pentene
 
3. Scrivere le specie mancanti (reagenti, intermedi o prodotti) negli appositi riquadri:
 


 
 
 
... un po' più complicato
 
 
4) Scrivere i reagenti necessari per la sintesi del 5-ciclopropil-2-pentino a partire dal vinilciclopropano:
 
     



 

21 commenti:

Anonimo ha detto...

Professore nel secondo esercizio c'è stato un errore di battitura nel nome del composto?

Anonimo ha detto...

intendo il primo composto

Anonimo ha detto...

Per l'esercizio complicato: 1) 1.NaNH2/2.CH3CH2Br 2) 1.NaNH2/CH3 2. CH3Br 3) H2/Pt/C

Anonimo ha detto...

Mi correggo nell'ultima reazione si usa.con l'idrogenazione il catalizzatore di Lindlar

Anonimo ha detto...

No non ci vuole....

Chimica Organica SUN ha detto...

per l'esercizio complicato...



....NO siete fuori strada

Anonimo ha detto...

professore ma è possibile che l'idrogenazione di un composto avente sia un doppio che un triplo legame avvenga solo sul doppio legame?? Grazie

Anonimo ha detto...

prof può dare qualche indizio sul primo esercizio!!!!

Chimica Organica SUN ha detto...

non è possibile che l'idrogenazione avvenga solo sul doppio legame. probabilmente bisogna immaginare di utilizzare un altro reagente oltre a quello indicato.

Chimica Organica SUN ha detto...

per il primo esercizio bisogna ragionare sull'intermedio...

Anonimo ha detto...

Prof ci può spiegare come svolgere il secondo es del numero3? É possibile che il composto di partenza abbia 2 tripli legami? E possiamo avere degli indizi per risolvere l esercizio complicato? Come si puó passare da un doppio legame ad un prodotto che ha un triplo legame? Help

Anonimo ha detto...

Prof nell'esercizio complicato sicuramente devo allungare la catena con alogenuri alchilici. O mi sto sbagliando? Per il resto potreste darci qualche indizio?

Anonimo ha detto...

Prof. nel terzo esercizio il primo composto è il 2-butino e la reazione è un'idratazione acido-catalizzata perchè il prodotto è un chetone. Il secondo composto può avere un doppioe un triplo legame e con l'idrogenzaione e il catalizzatore di Lindlar può dare come prodotto due doppi legami. Non è molto chiaro ma spero mi capisca.

Anonimo ha detto...

Prof per l' esercizio complicato si può iniziare con una idrogenazione del doppio legame e poi usare un bromuro alchilico e la sodio ammide???

Chimica Organica SUN ha detto...

Esercizio 3:
la prima reazione + l'idratazione dell'1-butino;
nella seconda reazione qualcuno ha detto che il prodotto può avere due tripli legami...

Per l'esercizio 4: l'alchene indicato serve per formare lo ione acetiluro (???) oppure per sintetizzare l'alogenuro alchilico?

Anonimo ha detto...

Prof allora nel quarto esercizio le prime due reazioni servono per allungare la catena con gli alogenuri
alchilici, la prima con un C la seconda con due C, e poi uso NH2(liq.)/Na

Anonimo ha detto...

Prof utilizzo il vinilciclopropano per formare l'alogenuro alchilico facendolo reagire con HBr (in questa reazione devo per forza passare da un carbocatione secondario a uno primario. Poi partendo dall etino e utilizzando l' alogenuro alchilico(con le varie razioni) arrivo al 5 ciclopropil-2-pentino?

Chimica Organica SUN ha detto...

Si l'ultimo commento ha visto bene, ma come è possibile formare un carbocatione primario da uno secondario?? forse dobbiamo rivedere come si addiziona HBr in modo anti-Markovnikov??

Anonimo ha detto...

Si..infatti è impossibile far passere un carbocatione secondario a uno primario in quanto il primario é meno stabile... Si utilizza il meccanismo radicalico!

Chimica Organica SUN ha detto...

precisamente

Anonimo ha detto...

Prof, sarebbe ancora possibile avere qualche suggerimento sul primo esercizio? Grazie in anticipo.