CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica


Esercizi  sulla stereochimica:

 
 
Esercizio 1
Assegna il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:




 
 
 
Esercizio 2
Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.
 
 

 
 
Esercizio 3
Disegnare una proiezione di Fischer degli isomeri 2R,3S dei composti mostrato in basso
 
 
Esercizio 4
In basso è riportata la struttura della simvastatina, principio attivo dei farmaci utilizzati per abbassare il livello di colesterolo nel sangue.
 

Qual è il numero di stereoisomeri possibili per questo composto?
 
Assegnare la configurazione assoluta a tutti i carboni chirali.
 
Esercizio 5
Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri dell’1,3-dibromociclopentano. Contrassegnare le coppie di enantiomeri e i composti meso, se esistenti.
 
 
 

7 commenti:

Anonimo ha detto...

Esercizio 1 dovrebbero essere
a) (3R)-3-isopropil-3,6-diol-2-esene
b) trans-1-fluoro-2-cicloesanolo
c) (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano
d) (2R,4R)-2-bromo-3-dimetil-4-{sarebbe C triplo legame N} -1-carbossill ciclopentano
Non so mettere le priorità nel nome, in ogni caso le configurazioni sono giuste? Grazie prof

Anonimo ha detto...

1 c) 2s,3s,-2 -cloro-3-metilpentano

Anonimo ha detto...

A) r-4-isopropil-1,4-diol-5-esente
B) trans-2-fluorcicloesanolo
C) (2s,3r)-2-cloro-3-metilpentano
D) (2r,4s)-2-bromo-3-dimetil-4-(....)-1-carbossilciclopentano

Anonimo ha detto...

Il secondo esercizio sono:
Stessa molecola
Enantiomeri
DiAsteroisomeri
Enantiomeri
Enantiomeri
Diasteroisomeri
Enantiomeri
Diasteroisomeri
Prof per favore li correggete???

Anonimo ha detto...

Il numero 4 sono 25 o 30 gli stereoisomeri possibili?

Anonimo ha detto...

Risposte dell esercizio 2:
1. Enantiomeri
2. Enantiomeri
3. Diastereoisomeri
4. Identiche
5. Identiche
6. Diastereoisomeri
7. Enantiomeri
8. Enantiomeri
Prof sono giuste?

Anonimo ha detto...

Esercizio 2:
Stessa molecola
Enantiomeri
Diastereoisomeri
Enantiomeri
Stessa molecola
Diastereoisomeri
Enantiomeri
Enantiomeri
.....?????