CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica

esercizi un po' più difficili...per la prossima (molto prossima) prova intercorso





1. Completare le seguenti reazioni, illustrare il meccanismo e attribuire il nome dei prodotti

 
 
Esercizio EN20
 Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:
       a)       1-butanolo
       b)       3-metil-2-pentanolo
       c)        2-metil-1-cicloesanolo
       d)       3,4-esandiolo
Esercizio EN21
 
Mostrare come si può efettuare ciascuna delle seguenti trasformazioni:



Esercizio EN22
Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto.

 
Esercizio EN23
 
Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoetere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 
 
 

Esercizio EN24

Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
 
 

30 commenti:

Anonimo ha detto...

Professore però lei così facendo non ci permette di recuperare, purtroppo per noi che siamo al 3 anno é difficile studiare passo passo visto che dobbiamo seguire altri corsi, poi dobbiamo fare il laboratorio, non può rallentare con queste prove? abbiamo fino a gennaio! Da una studentessa superstressata!

Anonimo ha detto...

Prof ma questi esercizi li possiamo fare?visto che ci siamo fermati all'addizione di idrogeno!

Chimica Organica SUN ha detto...

Si possono fare con le vostre conoscenze (eccezione: esercizio EN21 potete fare solo la prima reazione per adesso) ma solo dopo aver studiato molto bene l'argomento. Esercitatevi prima con gli altri.

Per quanto riguardo la studentessa superstressata, possiamo anche non fare più nessuna prova oppure fare una prova sola comprendente tutti gli argomenti prima dell'orale.
Fare 3 o 4 prove per me è solo un sovraccarico di lavoro.

Anonimo ha detto...

Ragazzi il prof facendo queste prove intercorso ci sta agevolando. La chimica organica è vasta e complicata, almeno dividendo gli argomenti non siamo costretti a fare uno scritto comprendente tutto il libro. A chi non sta bene può anche sostenere l'esame completo a fine corso.

Anonimo ha detto...

Studentessa superstressata ..qua siamo tutti superstressati..ma non giocare col fuoco. Già è impegnativa la materia e se cominciamo a lamentarci stiamo belli freschi! E poi non esprimete la vostra opinione negativa sul corso solo perchè i commenti sono in forma anonima, quando poi a lezione siamo tutti delle pecore!!

Anonimo ha detto...

Invece di scrivere commenti banali, pensa a questi esercizi e a studiare, che con più prove non si può altro che eseere agevolati.

Professore ma per i gruppi?

Anonimo ha detto...

professore l unica cortesia..facciamo piu lezioni di esercitazione piuttosto che correre con altri argomenti?perchè a lezione facciamo uno due esempi ma poi ci ritroviamo """mostri"""nel blog o nei compiti...grazie

Anonimo ha detto...

BASTA LAMENTARSI...IL PROF CI STA DAVVERO AIUTANDO DIVIDENDO L'ESAME IN TRE PROVE INTERCORSO.A CHI NON CONVIENE STUDIARE PASSO PASSO,FACCIA L'ESAME INTERO. NON VORREI ASSOLUTAMENTE CHE PER COLPA DI QUALCUNO CI ANDIAMO DI MEZZO TUTTI NON FACENDO Più TRE PROVE INTERCORSO!!!!

Anonimo ha detto...

Pensa a studiare che se fossi nel prof ti boccerei direttamente senza possibilità di prove!

Anonimo ha detto...

Chiediamo solo più esercitazione, solo questo aiuto per favore. .

Anonimo ha detto...

Professore la ringraziamo per l'estrema disponibilità da parte sua.
Noi capiamo benissimo che il programma va svolto, e che il tempo a sua disposizione è poco e quindi è costretto a fare più teoria che pratica.

Lei giustamente ci fornisce i mezzi per risolvere gli esercizi a casa(e a dir la verità lo fa anche in maniera molto chiara e professionale) , però sarebbe ottimo se fornisse anche delle soluzioni o dedicasse qualche minuto in più alla risoluzione in aula delgi esercizi che posta sul blog, così da farci acquistare maggiore sicurezza ed autostima!

Anonimo ha detto...

sono d accordo..maggior esercitazione in aula ma con lei preferibilmente e non con gli assistenti..

Anonimo ha detto...

Prof ma qnt prossima???

Anonimo ha detto...

Studentessa superstressata ma chi te lo dice di fare le prove intercorso. Noi c troviamo bene con queste prove c permettono di verificare la comprensione degli argomenti. Tu puoi fare benissimo direttamente la prova intera nessuno te lo vieta. Però non fare queste sparate che rischi di penalizzare coloro che s trovano bene a fare queste prove.

Anonimo ha detto...

SONO D ACCORDO KON LO STUDENTE KE HA DETTO PIU ESERCITAZIONI E MAGARI METTERE LE SOLUZIONI DEGLI ESERCIZI DEL BLOG PER POTER VEDERE SE SI E CAPITO L ARGOMENTO .PER LA STUDENTESSA SUPERSTRESSATA...QUA IN CORSO E FUORI CORSO STIAMO TUTTI STRESSATI...IL PROF FIORENTINO CERCA DI AGEVOLARCI NEL FARE LE PROVE..E GIA E STATO FIN TROPPO CLEMENTE NELLA PRIMA PROVA FACEMDO PASSARE ANKE GENTE NN SUFFICIENTE..PERCIO NN STIAMO SEMPRE A LAMENTARCI..NN SO SE TU SEI IN CORSO OPPURE NO..MA CREDIMI KE CE NE STA DI PEGGIO DI ORGANICA...CMQ PROF SE NN LE DISPIACE CERCHI DI AGEVOLARCI METTENDO I RISULTATI GRAZIE MILLE...

Anonimo ha detto...

Qualcuno mi può rifrescarmi la mente spiegando la dissociazione del acido solforico. Grz

Anonimo ha detto...

H2SO4 + H2O >> HSO4- + H3O+

Anonimo ha detto...

Prof le chiediamo gentilmente di poter fare una maggiore esercitazione con voi .... Le siamo riconoscentissimi per la sua immensa disponibilità' nel fare più' prove intercorso ma le chiediamo solo di fare a lezione più' reazioni o di aver a disposizione almeno qualke soluzione per poter verificare le nostre conoscenze .....

Anonimo ha detto...

Ragazzi ma nell'esercizio sugli alcheni voi come avete scritto( 2Z) ecc ecc?

Anonimo ha detto...

Qualcuno ha fatto l'ultimo esercizio??

Anonimo ha detto...

ragazzi ma nell'addizione di alogeni dopo che si è formato lo ione ciclico, il nucleofilo quale carbonio dello ione ciclico attacca? quello più sostituito o meno sostituito?

Anonimo ha detto...

Prof ma gli esercizi EN23 e EN24 possiamo svolgerli?visto che si tratta di ossidazione?

Anonimo ha detto...

professore ma voi a lezione avete detto che l ossidazione la saltavamo ma poi negli esercizi del blog c e..quindi??

Chimica Organica SUN ha detto...

Penso che prima bisogna capire di cosa stiamo parlando: l'ossidazione non riguarda gli esercizi EN23 ed EN24. in ogni caso leggete la risposta al post "altri esercizi sugli alcheni"

Anonimo ha detto...

Prof ma non può darci qualche anticipazione seppur generica sulla data della prova? Sarà intorno al 10/15 novembre o anche prima?

Anonimo ha detto...

Prof può darci qualche suggerimento circa l esercizio d en20 e l esercizio en22? La ringrazio in anticipo

Chimica Organica SUN ha detto...

EN20: Gli alcoli possono essere ottenuti a partire dagli alcheni in seguito a idratazione in ambiente acido (reazione secondo Markovnikov) oppure a idroborazione/ossidazione (anti-Mmarkovnikov). Bisogna capire quale dei due metodi utilizzare. Per esempio per sintetizzare l'1-butanolo possiamo partire dall'1-butene ma dobbiamo fare necessariamente un'idroborazione/ossidazione. L'idratazione porterebbe alla suntesi del 2-butanolo (che non è il composto che volevamo)

Chimica Organica SUN ha detto...

EN22: il promo prodotto si ottiene in seguito all'addizione di HBr al cicloesene. la protonazione del doppio legame genera un carbocatione che reagisce con lo ione bromuro per dare il bromocicloesano. Il secondo prodotto (minoritario) si ottiene quando il carbocatione viene attaccato dall'acido acetico (nucleofilo).

Anonimo ha detto...

qualcuno ha svolto EN23/EN24 ?
come si fanno?

Anonimo ha detto...

Es EN20 i primi 3 prodotti me li trovo facendo una reazione di idroborazione ossidzione la lettera d come l'avete fatta?