CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

esercizi sugli alcheni...

Esercizio 1
assegna il nome IUPAC ai seguenti alcheni:





Esercizio 2
Disegnare le formule di struttura per i carbocationi che si formano per reazione dei seguenti alcheni con HCl e classificarli in 1°, 2°, 3°.

  • 3-metil-2-pentene
  • 2-pentene
  • metilciclopentene
  • metilencicloesano

Esercizio 3
La reazione del 2-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva. Disegnare la formula di struttura del prodotto principale di ciascuna reazione e spiegare la regioselettività osservata.

  • HI 
  • acqua in presenza di acido solforico
  • bromo in presenza di etanolo
  • 1.borano/2.perossido di idrogeno, idrossido di sodio
  • acido bromidrico in presenza di perossidi
Esercizio 4
Disegnare la formula di struttura dell’alchene di formula molecolare C5H10 che , reagendo con HCl, fornisce il cloroalcano indicato come prodotto principale.
  • 2-cloro-2-metilbutano
  • 2-cloro-3-metilbutano
  • 2-cloropentano
Esercizio 5
Mostra come è possibile trasformare il ciclopentene nei seguenti composti:
  • trans-1,2-dibromociclopentano
  • ciclopentanolo
  • iodociclopentano
Esercizio 6
disegnare gli intermedi di reazione del 3-metil-2-esene con ciascuno dei seguenti composti. 

  • borano
  • acido solforico
  • cloro
rappresentare gli stati di transizione che portano alla formazione di ciascun intermedio.

5 commenti:

Anonimo ha detto...

nel primo esercizio di nomenclatura il 4 composto la catena più lunga e formata da 13 o 14 carboni?
Perchè a me il doppio legame superiore sembra un metildene come il sostituente della catena inferiore.

Anonimo ha detto...

Esercizio N1:
1)3-(2-cloropropil)-1,3-dien-6-esene
2)1-metil-4-(1-Bromoetil)-1-ciclopentene
3)3-metil-6-(2-metilcicloesano)-3-esene
4)2,3-dimetil-6-(propil)-9-metilidene-1,4,6-triene-14-tetraene

Chimica Organica SUN ha detto...

NOMI DI FANTASIA (ERRATI)!!! STUDIATE LE REGOLE IUPAC.

Anonimo ha detto...

esercizio n1
1) 3-(2-cloropropil)-1,3-esandiene
2) 4-(1-bromoetil)-1-metil-1ciclopentene
3) 3-metil-6-(2-metilcicloesil)-3-esene
4) 2,3-dimetil-9-pentil-6-propil-1,4,6,9-tetradodecene

Anonimo ha detto...

Professore, nella quarta struttura del primo esercizio considero la catena lineare contenente tutti i doppi legami anche se non è la catena più lunga? Quindi, sarebbe un : 2,3-dimetil-9-pentil-6-propril-1,4,6,9-decantetraene ?