CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica

altri esercizi sugli alcheni


 

La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
 


(a)  HBr (in assenza di perossidi)

(b)  H2O (in presenza di H2SO4)

(c)  Br2 in H2O

(d)  Cl2

(e)  HBr (in presenza di perossidi)


Esercizio EN16
 
Descrivere il meccanismo che spiega la formazione del trans-2-cloro-ciclopentanolo da ciclopentene e cloro in soluzione acquosa.

 
Esercizio EN17
 
Quando si sottopone l'1-metil-ciclopentene all'idroborazione-ossidazione, il prodotto di reazione è una miscela racemica.

a)      Scrivere le strutture tridimensionali degli enantiomeri che si formano.
b)      Descrivere il meccanismo che spiega la formazione dei suddetti enantiomeri



Esercizio EN9
Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni
 
 
Esercizio EN10
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell'alcol che si forma.
a) Propene                                                b) Ciclopentene
c) 1-Metilciclopentene                              d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                         f) 1-Metilcicloesene
 
 
 

15 commenti:

Anonimo ha detto...

nel primo esercizio i risultati di a ed e sono: 2bromo2metilpentano e 3bromo2metilpentano?

Anonimo ha detto...

Professore nell'esercizio EN9 la lettera e cioè il trans-2-pentene + br2 in presenza di cl- ...chi partecipa come nucleofilo il bromo o il cloro?grazie

Anonimo ha detto...

Mentre nell'esercizio EN10 come si scrive il (2Z)-3-metil-2-pentene?se qualcuno lo ha fatto me lo puó dire x cortesia?grazie

Anonimo ha detto...

Prof ma l'addizione di radicali è una reazione concertata?

Anonimo ha detto...

se è scritto in presenza di cl- sinifica che è più abbondante quindi è questo che partecipa come nucleofilo, giusto??

Chimica Organica SUN ha detto...

Alcune risposte:

una reazione concertata non ha intermedi. una reazione radicalica ha come intermedio, appunto, un radicale.

Quando sulla freccia di un'equazione chimica è indicata la presenza dello ione cloruro vuol dire che siamo in eccesso di questa specie. quindi anche se è meno nucleofilo dello ione bromuro il prodotto finale conterrà cloro. Per esempio alla lettera f dell'esercizio EN9 il prodotto sarà: 2-bromo-1-cloro-1-metilciclopentano.

L'isomero Z deve avere i gruppi che hanno priorità dalla stessa parte (nel caso specifico metile ed etile. RIVEDERE LA NOMENCLATURA!

Anonimo ha detto...

Grazie prof.io infatti per quanto riguarda l'esercizio dove dice 2Z ero insicura sul numero 2 perchè non capivo il 2 a cosa si riferisse...

Anonimo ha detto...

Ragazzi ma voi cm avete svolto l esercizio EN10???? BISOGNA FA IL.MECCANISMO DELL OSSIDAZIONE??MA IL PROF IN CLASSE NN CI HA DETTO KE CI FACEVA UNO SCONTO SU QUEL TIPO DI MECCANISMO???

Chimica Organica SUN ha detto...

Cerchiamo di capirci:

(1) Ho detto a lezione che non dovete portare il meccanismo di trasformazione dell'alchilborano nel corrispondente alcol, ma dovete CONOSCERE PERFETTAMENTE le condizioni di trasformazione e le considerazioni sulla stereochimica; (2) Prima di cercare di svolgere un esercizio bisogne STUDIARE ATTENTAMENTE la parte teorica; (3) prima di scrivere stupidagini LEGGERE attentamente e CAPIRE la traccia e limitarsi a quello che viene chiesto nell'esercizio (scrivere di più non farà aumentare il punteggio, anzi...); (4) non vendo merce e quindi non faccio SCONTI: il programma del corso non lo decido io per cui all'esame dovete portare l'intero programma. E' comunque mia consuetudine spiegare tutti gli argomenti, sottolineando le cose che vanno approfondite di più e quelle che vanno APPROFONDITE DI MENO, entro la fine del corso.

Anonimo ha detto...

Prof io x ognuno dei composti
Ho messo la freccia sopra Bh3/thf e sotto h2o+oh+h2o2 e Svolti

Anonimo ha detto...

prof nell'esercizio EN9 la lettera e: io ho svolto la reazione e ho 2-bromo-3-cloropentano è corretto?

Anonimo ha detto...

prof. nell'esercizio EN10 la lettera d la soluzione è 3-metil-3-pentanolo?

Anonimo ha detto...

prof ma nell ultimo esercizio i composti 2Z e 2E danno gli stessi prodotti giusto?

Anonimo ha detto...

'

Chimica Organica SUN ha detto...

EN9: 2-bromo-3-cloropentano è uno dei prodotti; l'altro è il 3-bromo-2-cloropentano.

EN10: il prodotto è 3-metil-2-pentanolo; le lettere d ed e danno come prodotti stereoisomeri diversi.