Qual è il grafico che rappresenta meglio la seguente reazione:
Relativamente alla risposta data: qual è lo stadio cinetico?
- stadio A
- stadio B
- nè A nè B
Relativamente alla reazione: quale dei seguenti composti è il nucleofilo?
Esercizio n° 2
Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti
reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali
di essi si ottengono.
a. (R)-2-bromobutano
+ HO-
b. (R)-2-bromobutano
+ H2O
c.
trans-1-cloro-2-metilcicloesano
+ HO-
d. trans-1-cloro-2-metilcicloesano
+ H2O
e. 3-bromo-3-metilpentano+ HO-
f. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
g. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
h. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
i. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
j. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
k. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O-
Esercizio n° 3
Dalla seguente reazione si ottengono tre prodotti di
sostituzione e tre prodotti di eliminazione. Spiegare la formazione di ciascuno
di essi.
Esercizio n° 4Quali nucleofili devono essere adoperati, nelle reazioni con il bromuro di n-butile, per preparare i seguenti composti:
CH3CH2CH2CH2OCH3
CH3CH2CH2CH2SH
CH3CH2CH2CH2SCH2CH3
CH3CH2CH2CH2NHCH3
a. (R)-2-bromobutano + HO-
b. (R)-2-bromobutano + H2O
c. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO-
d. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
e. 3-bromo-3-metilpentano+ HO-
f. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
g. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
h. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
i. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
j. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
k. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O-
l. bromuro di benzile + CH3CH2OH
a) 3-Bromo-3-etilpentano + KOH
b) Clorocicloesano + NaOH
c) 2-Bromo-3-metilbutano + KOH
d) 1-Cloro-metilciclopentano + KOH
e) 2-Bromobutano + CH3CH2ONa
f) meso-2,3-Dibromobutano + KOH
g) dl-2,3-Dibromobutano + KOH
h) 2-Bromo-2-metilbutano + EtONa
i)1-Clorometilcicloesano + EtONa
Esercizio n° 8
Disegnare le strutture dei
prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni:
a) (S)-2-Clorobutano + OH-b) Bromuro di cis-3-metilciclopentene + CN-
c) (R)-2-Iodobutano + CH3CH2O-
d) Cloruro di (S)-1-feniletile + H2O
42 commenti:
professore ma qualche esefcizio di cui siamo in grado di farlo non potete postarlo??
Se non sapete fare questo è grave!
Prof ci può dare qualche spiegazione sul primo esercizio? ?
Dovete capire se questa sostituzione avviene con un meccanismo SN2 o SN1...il resto è semplice
Prof nell’esercizio N 5 dobbiamo utilizzare le reazioni Sn2 e Sn1 in base alla forza del nucleofilo giusto?
Se il nucleofilo è forte prevale la reazione Sn2 se invece è debole prevale la Sn1, proprio come nei punti a) e b) che sono rispettivamente Sn2 e Sn1, correggetemi se sbaglio.
prof. l'esercizio n°1 la reazione di sostituzione è SN1 perché il carbonio dv è legato l'alogenuro è un carbonio terziario la reazione nella tabella è la lettera B. dato che ho la formazione dell'intermedio e stato di transizione...non sono sicura però sé lo stadio cinetico è la A dato che la reazione all'inizio è lenta. ho ragione?
Si è la A xk la cinetica si basa solo sull'alogeno
Sull'alogenuro alchilico...(si basa la cinetica delle Sn1)
Giusto, l'intermedio è un carbocatione terziario. Ma confronta l'energia dell'intermedio e quella del prodotto...
il grafico che rappresenta meglio la reazione è il grafico C ??
C? quindi stai dicendo che lo stadio cinetico è quello che porta alla formazione del prodotto partendo dall'intermedio (vedi energia di attivazione). E' corretto? Non vi ho sempre detto che lo stadio cinetico (o lento) è quello che porta alla formazione dell'intermedio?
il problema del primo esercizio è che il solvente è polare dato che c'è Na+, di conseguenza la velocità di reazione diminuisce dato che c'è un carbocatione.
Na+ è il controione di Br-: non partecipa alla reazione, è uno ione spettatore. Il solvente non è indicato per non complicare le cose...ragionate solo con gli elementi evidenziati nella reazione
Ma Br- è più stabile rispetto a Cl- giusto? Allora perchè Br- dovrebbe reagire più velocemente con un carbocatione formato da un alogenuro alchilico contenente cloro??
Si ma il Br- è più nucleofilo di Cl- perchè è più polarizzabile.
allora professore la reazione è sn1 poiché il carbonio che lega il gruppo uscente è legato a 3 gruppi sostituenti quindi è un alogenuro alchilico terziario...poi nella reazione sn1 noi sappiamo che avviene la formazione dell intermedio carbocationico e lo stadio che porta all intermedio carbocationico è il più lento quindi valore di delta g superiore di conseguenza abbiamo che i reagenti si trasformeranno lentamente nei prodotti e la curva iniziale sarà la più impennata... non riesco a capire se è la A o la B...RISPONDETE PLEASE
come può essere A? un intermedio è una specie ad alta energia. In A è meno energetico dei reagenti e dei prodotti. La risposta giusta è B.
ma il prof la fatta la solvolisi?
Professore, la lettera c dell'esercizio 2 è una E2 in quanto abbiamo un alogenuro 2° ed una base forte e da un 2-metil-1-cicloesene in una reazione concertata. giusto il prodotto? Grazie!
Prof come si ha l'inversione di configurazione per un composto che ha due carboni chirali? Ragionando, ho pensato che, visto che la Sn2 attacca il carbonio che porta l'alogeno, a cambiare di configurazione sarà solo lui, mentre l'altro resta uguale. E' cosi?
P.s. il riferimento è all'esercizio 5 lettera g.
lettera c dell'esercizio 2 è una E2 ma il 2-metil-1-cicloesene non esiste, sarebbe un 1-metilcicloesene. in ogni caso questo prodotto non può formarsi con un meccanismo E2 ma si ottiene il 3-metilcicloesene. Giusto?
Il trans-2-metil-1-clorocicloesano non può formare l'alchene più sostituito in quanto il metile si trova in anti rispetto al cloro. Di conseguenza l'idrogeno antiperiplanare è quello sul carbonio 6. Quindi, giustamente, si forma il 3-metilcicloesene.
Quando un composto con due centri chirali subisce una sostituzione nucleofila con meccanismo E2, solo il carbonio che viene attaccato dal nucleofilo subirà un'inversione di configurazione.
ma nell esercizio numero 2 quello con i cicli verrà spiegato dmn ?
prof. l'esercizio n°2 lettera b ho una reazione di eliminazione cn una base debole in qst caso H20...la reazione di eliminazione è E1 giusto? con la formazione del carbocatione ecc...
Prof, il bromuro di potassio come fa andare la reazione,sostituzione o eliminazione? Grazie!
Professore ma domani iniziano i laboratori quelli del 1° gruppo?
Professore,nell'esercizio numero 7 lettera g è scritto dl-2,3-dibromobutano + KOH ....ma cosa si intende per dl?grazie!
professore buonasera, volevo chiederle , visto che in classe ha detto che l'esercitazione ci sarà giovedi , se mercoledi a lezione in vista della prova, di rivedere insieme tutti gli argomenti che vanno ripassati... così da fare qualcosa di utile, senza però andare avanti con il programma ! grazie !
Esercizio n° 7 lettera g dl-2,3-dibromobutano significa che c'è la coppia di enantiomeri R,R ed S,S. il 2,3-dibromobutano può esistere anche nella forma meso (R,S)
come si fa la reazione di sostituzione quando si hanno due centri chirali?
esercizio 7 lettera f e un composto meso con due alogeni quindi bisogna prima fare un eliminazione su un alogeno e poi sull altro?
esercizio n 7 io mi trovo cosi
A 3 BROMO 3 ETIL 2 PENTENE
B CICLOESENE
C 3 METIL 1 BUTENE
D
F 3 BROMO 1 BUTENE?
G
H 2 METIL 2 BUTENE
I
Prof nella prova metterete anke la retrosintesi?
Prof ho un dubbio sulla stereochimica delle reazioni Sn2.Ma se un reagente ha due centri asimmetrici il prodotto risultatnte ha entrambe le configuarzioni invertite o viene in invertita solo la configurazione del centro asimmetrico che legava il gruppo uscente??
Io so che cambia solo la configurazione dell alogeno praticamente! Attendiamo una sua risp prof!
Prof nell'esercizio numero6 per esempio la lettera f lo svolgo con sn1 xk carbonio terziario e base debole oppure visto che sulla freccia c'è acetone (indico come solvente aprotico quindi faccio E2 xk carbonio terziario base forte?grazie
grazie professore.
Professore scusi ma nell'esercizio N° 5 della lettera E ed F non esistono stereoisomeri giusto?
Esercizio n° 5 lettere E ed F: non ci sono carboni chirali, ma una delle due reazini non può avvenire. Perchè?
La reazione di sostituzione Sn2 della lettera E non può avvenire perché il carbonio che lega l'alogenuro è un alogenuro alchilico terziario, troppo poco reattivo per far avvenire la reazione. Giusto?
Direi troppo ingombrato per dare una SN2. Comunque è giusto.
Professore invece nell'esercizio n° 5 lettera G , dato che solo il carbonio che viene attaccato dal nucleofilo subisce un'inversione di configurazione, come posso rappresentarlo graficamente? Perchè scrivendo l'immagine speculare con Cl sostituito da CH3O- , la configurazione mi viene opposta ad entrambi i due centri chirali. Quindi che faccio scrivo l'immagine speculare, ma poi sul C che non subisce inversione di configurazione dispongo i gruppi in modo da avere la stessa configurazione iniziale?
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