CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica




Alcuni esercizi...





 Esercizio n° 1
Qual è il grafico che rappresenta meglio la seguente reazione:


Relativamente alla risposta data: qual è lo stadio cinetico?
  • stadio A
  • stadio B
  • nè A nè B
Relativamente alla reazione: quale dei seguenti composti è il nucleofilo?







Esercizio n° 2
Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
a. (R)-2-bromobutano + HO-
b. (R)-2-bromobutano + H2O
c. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO-
d. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
e. 3-bromo-3-metilpentano+ HO-
f.  3-bromo-3-metilpentano + H2O
g. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-  
h. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
i.  (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
j.  (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
k. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O-
Esercizio n° 3
Dalla seguente reazione si ottengono tre prodotti di sostituzione e tre prodotti di eliminazione. Spiegare la formazione di ciascuno di essi.



 Esercizio n° 4
 Quali nucleofili devono essere adoperati, nelle reazioni con il bromuro di n-butile, per preparare i seguenti composti:
            CH3CH2CH2CH2OH
               CH3CH2CH2CH2OCH3
               CH3CH2CH2CH2SH
               CH3CH2CH2CH2SCH2CH3
               CH3CH2CH2CH2NHCH3

Esercizio n° 5Indicare i prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
a.  (R)-2-bromobutano + HO-
b.  (R)-2-bromobutano + H2O
c.  trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO-
d.  trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
e.  3-bromo-3-metilpentano+ HO-
f.   3-bromo-3-metilpentano + H2O
g.   (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-  
h.   (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
i.    (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
j.    (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
k.   3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O-
l.    bromuro di benzile + CH3CH2OH

Esercizio n° 6
Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1.










Esercizio n° 7
Prevedere la struttura dell'alchene che si forma come prodotto principale nelle reazioni E2 dei seguenti alogenuri alchilici:

a) 3-Bromo-3-etilpentano   +     KOH
b) Clorocicloesano   +    NaOH
c) 2-Bromo-3-metilbutano   +   KOH
d) 1-Cloro-metilciclopentano   +   KOH
e) 2-Bromobutano   +  CH3CH2ONa
f) meso-2,3-Dibromobutano   +   KOH
g) dl-2,3-Dibromobutano   +   KOH
h) 2-Bromo-2-metilbutano   +   EtONa
i)1-Clorometilcicloesano   +   EtONa

 
Esercizio n° 8
Disegnare le strutture dei prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni:
a) (S)-2-Clorobutano   +   OH-
b) Bromuro di cis-3-metilciclopentene   +   CN- 
c) (R)-2-Iodobutano   +   CH3CH2O- 
d) Cloruro di (S)-1-feniletile   +   H2O

42 commenti:

Anonimo ha detto...

professore ma qualche esefcizio di cui siamo in grado di farlo non potete postarlo??

Chimica Organica SUN ha detto...

Se non sapete fare questo è grave!

Anonimo ha detto...

Prof ci può dare qualche spiegazione sul primo esercizio? ?

Chimica Organica SUN ha detto...

Dovete capire se questa sostituzione avviene con un meccanismo SN2 o SN1...il resto è semplice

Anonimo ha detto...

Prof nell’esercizio N 5 dobbiamo utilizzare le reazioni Sn2 e Sn1 in base alla forza del nucleofilo giusto?
Se il nucleofilo è forte prevale la reazione Sn2 se invece è debole prevale la Sn1, proprio come nei punti a) e b) che sono rispettivamente Sn2 e Sn1, correggetemi se sbaglio.

Anonimo ha detto...

prof. l'esercizio n°1 la reazione di sostituzione è SN1 perché il carbonio dv è legato l'alogenuro è un carbonio terziario la reazione nella tabella è la lettera B. dato che ho la formazione dell'intermedio e stato di transizione...non sono sicura però sé lo stadio cinetico è la A dato che la reazione all'inizio è lenta. ho ragione?

Anonimo ha detto...

Si è la A xk la cinetica si basa solo sull'alogeno

Anonimo ha detto...

Sull'alogenuro alchilico...(si basa la cinetica delle Sn1)

Chimica Organica SUN ha detto...

Giusto, l'intermedio è un carbocatione terziario. Ma confronta l'energia dell'intermedio e quella del prodotto...

Anonimo ha detto...

il grafico che rappresenta meglio la reazione è il grafico C ??

Chimica Organica SUN ha detto...

C? quindi stai dicendo che lo stadio cinetico è quello che porta alla formazione del prodotto partendo dall'intermedio (vedi energia di attivazione). E' corretto? Non vi ho sempre detto che lo stadio cinetico (o lento) è quello che porta alla formazione dell'intermedio?

Anonimo ha detto...

il problema del primo esercizio è che il solvente è polare dato che c'è Na+, di conseguenza la velocità di reazione diminuisce dato che c'è un carbocatione.

Chimica Organica SUN ha detto...

Na+ è il controione di Br-: non partecipa alla reazione, è uno ione spettatore. Il solvente non è indicato per non complicare le cose...ragionate solo con gli elementi evidenziati nella reazione

Anonimo ha detto...

Ma Br- è più stabile rispetto a Cl- giusto? Allora perchè Br- dovrebbe reagire più velocemente con un carbocatione formato da un alogenuro alchilico contenente cloro??

Chimica Organica SUN ha detto...

Si ma il Br- è più nucleofilo di Cl- perchè è più polarizzabile.

Anonimo ha detto...

allora professore la reazione è sn1 poiché il carbonio che lega il gruppo uscente è legato a 3 gruppi sostituenti quindi è un alogenuro alchilico terziario...poi nella reazione sn1 noi sappiamo che avviene la formazione dell intermedio carbocationico e lo stadio che porta all intermedio carbocationico è il più lento quindi valore di delta g superiore di conseguenza abbiamo che i reagenti si trasformeranno lentamente nei prodotti e la curva iniziale sarà la più impennata... non riesco a capire se è la A o la B...RISPONDETE PLEASE

Chimica Organica SUN ha detto...

come può essere A? un intermedio è una specie ad alta energia. In A è meno energetico dei reagenti e dei prodotti. La risposta giusta è B.

Anonimo ha detto...

ma il prof la fatta la solvolisi?

Anonimo ha detto...

Professore, la lettera c dell'esercizio 2 è una E2 in quanto abbiamo un alogenuro 2° ed una base forte e da un 2-metil-1-cicloesene in una reazione concertata. giusto il prodotto? Grazie!

Anonimo ha detto...

Prof come si ha l'inversione di configurazione per un composto che ha due carboni chirali? Ragionando, ho pensato che, visto che la Sn2 attacca il carbonio che porta l'alogeno, a cambiare di configurazione sarà solo lui, mentre l'altro resta uguale. E' cosi?

P.s. il riferimento è all'esercizio 5 lettera g.

Anonimo ha detto...

lettera c dell'esercizio 2 è una E2 ma il 2-metil-1-cicloesene non esiste, sarebbe un 1-metilcicloesene. in ogni caso questo prodotto non può formarsi con un meccanismo E2 ma si ottiene il 3-metilcicloesene. Giusto?

Chimica Organica SUN ha detto...

Il trans-2-metil-1-clorocicloesano non può formare l'alchene più sostituito in quanto il metile si trova in anti rispetto al cloro. Di conseguenza l'idrogeno antiperiplanare è quello sul carbonio 6. Quindi, giustamente, si forma il 3-metilcicloesene.

Quando un composto con due centri chirali subisce una sostituzione nucleofila con meccanismo E2, solo il carbonio che viene attaccato dal nucleofilo subirà un'inversione di configurazione.

Anonimo ha detto...

ma nell esercizio numero 2 quello con i cicli verrà spiegato dmn ?

Anonimo ha detto...

prof. l'esercizio n°2 lettera b ho una reazione di eliminazione cn una base debole in qst caso H20...la reazione di eliminazione è E1 giusto? con la formazione del carbocatione ecc...

Anonimo ha detto...

Prof, il bromuro di potassio come fa andare la reazione,sostituzione o eliminazione? Grazie!

Anonimo ha detto...

Professore ma domani iniziano i laboratori quelli del 1° gruppo?

Anonimo ha detto...

Professore,nell'esercizio numero 7 lettera g è scritto dl-2,3-dibromobutano + KOH ....ma cosa si intende per dl?grazie!

Anonimo ha detto...

professore buonasera, volevo chiederle , visto che in classe ha detto che l'esercitazione ci sarà giovedi , se mercoledi a lezione in vista della prova, di rivedere insieme tutti gli argomenti che vanno ripassati... così da fare qualcosa di utile, senza però andare avanti con il programma ! grazie !

Chimica Organica SUN ha detto...

Esercizio n° 7 lettera g dl-2,3-dibromobutano significa che c'è la coppia di enantiomeri R,R ed S,S. il 2,3-dibromobutano può esistere anche nella forma meso (R,S)

Anonimo ha detto...

come si fa la reazione di sostituzione quando si hanno due centri chirali?

Anonimo ha detto...

esercizio 7 lettera f e un composto meso con due alogeni quindi bisogna prima fare un eliminazione su un alogeno e poi sull altro?

Anonimo ha detto...

esercizio n 7 io mi trovo cosi
A 3 BROMO 3 ETIL 2 PENTENE
B CICLOESENE
C 3 METIL 1 BUTENE
D

F 3 BROMO 1 BUTENE?
G
H 2 METIL 2 BUTENE
I

Anonimo ha detto...

Prof nella prova metterete anke la retrosintesi?

Anonimo ha detto...

Prof ho un dubbio sulla stereochimica delle reazioni Sn2.Ma se un reagente ha due centri asimmetrici il prodotto risultatnte ha entrambe le configuarzioni invertite o viene in invertita solo la configurazione del centro asimmetrico che legava il gruppo uscente??

Anonimo ha detto...

Io so che cambia solo la configurazione dell alogeno praticamente! Attendiamo una sua risp prof!

Anonimo ha detto...

Prof nell'esercizio numero6 per esempio la lettera f lo svolgo con sn1 xk carbonio terziario e base debole oppure visto che sulla freccia c'è acetone (indico come solvente aprotico quindi faccio E2 xk carbonio terziario base forte?grazie

Anonimo ha detto...

grazie professore.

Anonimo ha detto...

Professore scusi ma nell'esercizio N° 5 della lettera E ed F non esistono stereoisomeri giusto?

Chimica Organica SUN ha detto...

Esercizio n° 5 lettere E ed F: non ci sono carboni chirali, ma una delle due reazini non può avvenire. Perchè?

Anonimo ha detto...

La reazione di sostituzione Sn2 della lettera E non può avvenire perché il carbonio che lega l'alogenuro è un alogenuro alchilico terziario, troppo poco reattivo per far avvenire la reazione. Giusto?

Chimica Organica SUN ha detto...

Direi troppo ingombrato per dare una SN2. Comunque è giusto.

Anonimo ha detto...

Professore invece nell'esercizio n° 5 lettera G , dato che solo il carbonio che viene attaccato dal nucleofilo subisce un'inversione di configurazione, come posso rappresentarlo graficamente? Perchè scrivendo l'immagine speculare con Cl sostituito da CH3O- , la configurazione mi viene opposta ad entrambi i due centri chirali. Quindi che faccio scrivo l'immagine speculare, ma poi sul C che non subisce inversione di configurazione dispongo i gruppi in modo da avere la stessa configurazione iniziale?