CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

ROMPICAPO... del WEEK END
 
Ipotizzare un plausibile meccanismo per la seguente trasformazione:
 
 




 

Il primo studente che riesce a spiegare il meccanismo (anche lunedì mattina) guadagnerà un bonus per due risposte sbagliate alla prossima prova intercorso.
 
 

19 commenti:

Viola Melone ha detto...
Questo commento è stato eliminato dall'autore.
Anonimo ha detto...

Prof ho fatto un Eliminazione e ottengo un alchene 6-eptene-2-metil-2- olo aggiungo br2 ed ottengo il prodotto. Ponticelli Valentina

Anna Grammatia ha detto...

avviene una reazione intramolecolare all interno della stessa molecola.il gruppo ossidrile OH attacca il carbonio che lega il bromo e avviene la ciclizzazione della molecola.si chiude ad anello

Chimica Organica SUN ha detto...

Valentina Ponticelli... hai perfettamente ragione! Mi sa che devo pensare a qualche esercizio più complicato... per il rompicapo!

Chimica Organica SUN ha detto...

Comunque brava, hai vinto

Anna Grammatia ha detto...
Questo commento è stato eliminato dall'autore.
Anonimo ha detto...

È intramolecolare xk quando faccio reagire con br2 il br si attacca al ch2 mentre l'altro br non si attacca ma mi va a protonare oh(Xk diventa oh+xk legato al ch e formato il ciclo)

Anonimo ha detto...

È semplicemente una reazione intramolecolare dove il gruppo ossidrile si lega al carbonio beta rispetto all alogenuro formando così un ciclo. Questo avviene grazie a trasposizione dei carbocationi..

Anonimo ha detto...

Professore per permettere a tutti di svolgere un quiz avrebbe potuto metterne uno nella prova cosi' ke tutti noi potevamo vederlo e provare a risolverlo ..... Ci sono persone ke non hanno sempre la possibilità' di connettersi ......

Anonimo ha detto...

colleghi su nn ricominciate a litigare per questi quiz che mette il prof...facciamo i complimenti a chi riesce a risolverli...complimenti alla campionessa di oggi!!!

Anonimo ha detto...

Prof devo lasciare anche la matricola? Cmq Ponticiello Valentina 8502347

Anonimo ha detto...

Troppo poco trasparente questo medoto,è facile dietro un pc e magari con l'aiuto di qualcuno risolvere questi rompicapi!Perche non inserirli nella prova dove tutti possono provarci e dove tutti sono nelle stesse condizioni???

Chimica Organica SUN ha detto...

Penso che zucche vuote che lasciano futili ed polemici commenti anonimi non meritano neanche risposta.
In ogni caso chiarisco una volta per tutte. Lunedì sarete tutti davanti ad un test(probabilmente!) e sarete messi tutti nelle stesse condizioni di lavorare. Questi esercizi, al di là del bonus (che è poca cosa) servono a tutti per ALLENARE LA MENTE AL RAGIONAMENTO (un'operazione non sempre facile!) e ad IMPARARE A PADRONEGGIARE GLI ARGOMENTI STUDIATI, anche basandosi su commenti (giusti e sbagliati) di colleghi e sulle indicazioni/suggerimenti che vi do. In aula non sarà mai possibile fare questo! In aula ognuno avrà il suo esercizio da svolgere in poco tempo, senza nessuna interazione con gli altri. Inoltre, non sarà certamente un bonus a far superare l'esame. Bisogna sempre fare un esame orale pubblico alla lavagna (PER QUESTIONI DI TRASPARENZA!!!) dove ognuno POTRA' DIMOSTRARE alla commissione e a tutti i presenti le proprie COMPETENZE E CAPACITA'.
E spero di non essere costretto ad chiudere questo blog.

Anonimo ha detto...

Professore io ho svolto il rompicapo e mi trovo sempre che avviene l'eliminazione e quindi ottengo l'alchene però poi ho addizionato HBr (E NON Br2,come ha fatto la ragazza che ha vinto)e mi trovo il prodotto,é corretto?

Anonimo ha detto...

professore mi scusi per prima ma addiziono Hbr in presenza di perossido...e mi trovo

Anonimo ha detto...

No prof nn chiuda questo blog. Io penso che grazie a questo blog,sentire le sue spiegazioni e studiare passo passo ho iniziato ad apprezzare la chimica organica. Come me la maggior parte degli studenti la pensano cosi. Non calcoli queste persone.

Anonimo ha detto...

Mi sembra di essere in un paese libero e democratico dove ognuno è libero di esprimere la propria opinione!P.s. Cari colleghi fate meno i "lecchini" e pensate di piu a studiare!!

Ilaria Romano ha detto...

Professore sono Romano Ilaria quella che ha lasciato il commento,dicendo di aver fatto l'eliminazione e addizionando poi HBr in presenza do perossido.

Chimica Organica SUN ha detto...

L'addizione di HBr in presenza di perossidi permette un'addizinoe anti-Markovnikov ma non giustifica la ciclizzazionedel composto. Se addizioniamo bromo al doppio legame il gruppo OH legato al carbonio 2 attacca lo ione bromonio portando alla formazione del ciclo con l'ossigeno a 6 termini; il bromo del ciclo resterà legato al carbonio terminale.