Esercizi riepilogativi:
L'(E)-5-epten-1-olo reagisce con i reagenti seguenti fornendo i prodotti indicati dalle formule in parentesi. Determinate la struttura e spiegatene la formazione mediante meccanismi particolareggiati. (a) HCl (C7H14O); b Cl2 (C7H13ClO)
Esercizio 2:
Proporre una sintesi per i seguenti composti a partire da un alchino:
Quando l'alchene A viene sottoposto ad idratazione in ambiente acido, tra i vari prodotti si formano anche i due alcoli B e C. Proporre un meccanismo che giustifica la loro formazione.
Scrivere il meccanismo completo della reazione di addizione di Br2 in NaOH/H2O al (Z)-3-metil-2-pentene, evidenziando la stereochimica del processo.
Esercizio 5:
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione e spiegare brevemente i motivi per cui quello scritto è il prodotto principale
Esercizio 6:
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare
incontro a riarrangiamento?
Esercizio 7:
Scrivere tutte le strutture di risonanza del
seguente anione:
Esercizio 8:
Ordinare i seguenti alogenuri alchilici sulla
base della reattività in una reazione SN2 (dal più reattivo al meno
reattivo)
44 commenti:
Prof nel primo esercizio, nella formula molecolare non c'è alcun cloro nell'addizione di HCl?
Evidentemente dovrà essere eliminato.... :-/
Eh si. Anche perchè il composto iniziale ha la stessa formula molecolare del composto finale!
Prof dopo aver aggiunto HCl ci liberiamo del cloro mediante reazione E2 , ad esempio con OH- ?
Ho pensato anche io a E2 ed ho ottenuto E e Z in miscela. Ma non dobbiamo semplicemente attenerci alla traccia?
Però credo che se non richiede gli stereoisomeri non dobbiamo specificarli.
E no! i reagenti sono solo quelli indicati nell'esercizio.
sempre per il primo esercizio, le coppie solitarie di elettroni sull'ossigeno del gruppo OH non possono attaccare la carica positiva del carbocatione? così si forma un cicloeptano con un atomo di ossigeno
Professore allora prima aggiungo HCl e poi faccio l'eliminazione E2 usando sempre HCl e quindi Cl-. Si può fare?
Si l'ossigeno può attaccare il carbocatione, ma quale?
il carbocatione secondario che si forma dopo che l'elettrofilo H+ ha attaccato il doppio legame
quello che gli permettere di formare un ciclo a 6 termini e quindi più stabile?
Prof esercizio 2 il secondo prodotto .....ci sta un errore di battitura???
Quindi il ciclo che si forma è 2-metilcicloesanolo?
Al massimo sono gli elettroni del doppio legame che attaccano H+
prof scusatemi nel primo esercizio il 5-epten-1-olo quando reagisce con hcl si toglie il doppio legame e si forma una carica positiva sul carbonio 5 e quindi un carbocatione poi una coppia solitaria dell ossigeno leva il carbonio e per togliere l idrogeno vicino all ossigeno usiamo una molecola di acqua?
Professore, l'ordine dell'ultimo è BCDA? Grazie!
prof ma nell'esercizio numero 5 gli elettroni del doppio legame al quale è legato il metile attaccano l'H+, si forma un carbocatione terziario e gli elettroni dell'altro doppio legame si stabilizzano per risonanza.. è giusto questo ragionamento?
se ti riferisci all'esercizio 8, l'ordine indicato è giusto
Per l'esercizio 5 il ragionamento è giusto. Il prodotto si forma da un carbocatione allilico stabilizzato per risonanza.
prof, ma nell'esercizio 3 nei prodotti c'è un atomo di carbonio in meno, è un errore??
il prodotto del primo esercizio è 1-metilcicloesanolo?
professore mi scusi, ma nell' esercizio numero 3, il prodotto B si forma dalla trasposizione del carbocatione (seppur l'originale fosse comunque terziario) e successiva espansione dell'anello, mentre il C per lo stesso motivo ma avviene un ulteriore shift di un metiluro. E' possibile??!
Professore mi scusi, nell'esercizio numero 5 addiziono HCl al doppio legame legato al metile, si forma un carbocatione terziario, ma poi come faccio a spostare l'altro doppio legame? Ho pensato di far avvenire la risonanza prima dell'addizione di HCl ma ci sono tutti carboni ibridati sp3. Come devo procedere?
prof nell'esercizio 6 i carbocationi che vanno incontro a riarrangiamento sono il primo, il terzo e il sesto?
Ragazzi qualcuno ha fatto l'es numero 2?Come avete fatto??
Come si fa l'esercizio numero 3?
Prof ma i due prodotti del primo esercizio sono 4-epten-1-olo e 5-cloro-5-epten-1-olo?? È corretto?? Grazie!!
Esercizio 3 :non so come ragionare sul riarrangiamento...fatemi capire O...O!mi sembra che nessuno si ponga la domanda ....
Nell'esercizio 3 c'era un errore nel disegno del secondo anello, comunque Anonimo 23 novembre 2013 09:07 ha correttamente svolto il quesito
Nel primo esercizio i prodotti non sono alcoli
Esercizio 5. Bisogna addizionare l'H+ al doppio legame giusto ed al carbonio giusto (per formare un carbocatione allilico)
Il primo prodotto dell'esercizio 1 è il 2-metil-1-ossacicloesano il secondo è 2-(1-bromoetil)-1-ossacicloesano
Il primo prodotto non è 2-etil-1-ossaciclopentano?
Si è il 2-etil-1-ossaciclopentano
Io mi trovo-2metil-1-ossacicloesano
X il secondo 3-cloro-2-metil-1-ossacicloesano
quante strutture di risonanza avete trovato per il nr 7?
Si anche io mi trovo così al secondo.
Semplicemente 2!
Professore ma come facciamo a far perdere H ad gruppo OH quando si attacca al carbocatione?
l'acqua strappa il protone e genera lo ione idronio
il primo prodotto del primo esercizio è 2-etil-1-ossaciclopentano e il secondo è 2-cloro-2-metil-1-ossacicloesano?
E' il 2-(1-cloroetil)-1-ossacicloesano
Posta un commento