CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

Esercizi riepilogativi:








 
Esercizio 1:
L'(E)-5-epten-1-olo reagisce con i reagenti seguenti fornendo i prodotti indicati dalle formule in parentesi. Determinate la struttura e spiegatene la formazione mediante meccanismi particolareggiati. (a) HCl (C7H14O); b Cl2 (C7H13ClO)


Esercizio 2:
Proporre una sintesi per i seguenti composti a partire da un alchino:

 
Esercizio 3:
Quando l'alchene A viene sottoposto ad idratazione in ambiente acido, tra i vari prodotti si formano anche i due alcoli B e C. Proporre un meccanismo che giustifica la loro formazione.



Esercizio 4:



Scrivere il meccanismo completo della reazione di addizione di Br2 in NaOH/H2O al (Z)-3-metil-2-pentene, evidenziando la stereochimica del processo.

 


 Esercizio 5:
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione e spiegare brevemente i motivi per cui quello scritto è il prodotto principale




 

Esercizio 6:
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
 




Esercizio 7:
Scrivere tutte le strutture di risonanza del seguente anione:
Esercizio 8:
Ordinare i seguenti alogenuri alchilici sulla base della reattività in una reazione SN2 (dal più reattivo al meno reattivo)
 
 

44 commenti:

Anonimo ha detto...

Prof nel primo esercizio, nella formula molecolare non c'è alcun cloro nell'addizione di HCl?

Anonimo ha detto...

Evidentemente dovrà essere eliminato.... :-/

Anonimo ha detto...

Eh si. Anche perchè il composto iniziale ha la stessa formula molecolare del composto finale!

Anonimo ha detto...

Prof dopo aver aggiunto HCl ci liberiamo del cloro mediante reazione E2 , ad esempio con OH- ?

Anonimo ha detto...

Ho pensato anche io a E2 ed ho ottenuto E e Z in miscela. Ma non dobbiamo semplicemente attenerci alla traccia?

Anonimo ha detto...

Però credo che se non richiede gli stereoisomeri non dobbiamo specificarli.

Chimica Organica SUN ha detto...

E no! i reagenti sono solo quelli indicati nell'esercizio.

Anonimo ha detto...

sempre per il primo esercizio, le coppie solitarie di elettroni sull'ossigeno del gruppo OH non possono attaccare la carica positiva del carbocatione? così si forma un cicloeptano con un atomo di ossigeno

Anonimo ha detto...

Professore allora prima aggiungo HCl e poi faccio l'eliminazione E2 usando sempre HCl e quindi Cl-. Si può fare?

Chimica Organica SUN ha detto...

Si l'ossigeno può attaccare il carbocatione, ma quale?

Anonimo ha detto...

il carbocatione secondario che si forma dopo che l'elettrofilo H+ ha attaccato il doppio legame

Anonimo ha detto...

quello che gli permettere di formare un ciclo a 6 termini e quindi più stabile?

Anonimo ha detto...

Prof esercizio 2 il secondo prodotto .....ci sta un errore di battitura???

Anonimo ha detto...

Quindi il ciclo che si forma è 2-metilcicloesanolo?

Anonimo ha detto...

Al massimo sono gli elettroni del doppio legame che attaccano H+

Anonimo ha detto...

prof scusatemi nel primo esercizio il 5-epten-1-olo quando reagisce con hcl si toglie il doppio legame e si forma una carica positiva sul carbonio 5 e quindi un carbocatione poi una coppia solitaria dell ossigeno leva il carbonio e per togliere l idrogeno vicino all ossigeno usiamo una molecola di acqua?

Anonimo ha detto...

Professore, l'ordine dell'ultimo è BCDA? Grazie!

Anonimo ha detto...

prof ma nell'esercizio numero 5 gli elettroni del doppio legame al quale è legato il metile attaccano l'H+, si forma un carbocatione terziario e gli elettroni dell'altro doppio legame si stabilizzano per risonanza.. è giusto questo ragionamento?

Chimica Organica SUN ha detto...

se ti riferisci all'esercizio 8, l'ordine indicato è giusto

Chimica Organica SUN ha detto...

Per l'esercizio 5 il ragionamento è giusto. Il prodotto si forma da un carbocatione allilico stabilizzato per risonanza.

Anonimo ha detto...

prof, ma nell'esercizio 3 nei prodotti c'è un atomo di carbonio in meno, è un errore??

Anonimo ha detto...

il prodotto del primo esercizio è 1-metilcicloesanolo?

Anonimo ha detto...

professore mi scusi, ma nell' esercizio numero 3, il prodotto B si forma dalla trasposizione del carbocatione (seppur l'originale fosse comunque terziario) e successiva espansione dell'anello, mentre il C per lo stesso motivo ma avviene un ulteriore shift di un metiluro. E' possibile??!

Anonimo ha detto...

Professore mi scusi, nell'esercizio numero 5 addiziono HCl al doppio legame legato al metile, si forma un carbocatione terziario, ma poi come faccio a spostare l'altro doppio legame? Ho pensato di far avvenire la risonanza prima dell'addizione di HCl ma ci sono tutti carboni ibridati sp3. Come devo procedere?

Anonimo ha detto...

prof nell'esercizio 6 i carbocationi che vanno incontro a riarrangiamento sono il primo, il terzo e il sesto?

Anonimo ha detto...

Ragazzi qualcuno ha fatto l'es numero 2?Come avete fatto??

Anonimo ha detto...

Come si fa l'esercizio numero 3?

Anonimo ha detto...

Prof ma i due prodotti del primo esercizio sono 4-epten-1-olo e 5-cloro-5-epten-1-olo?? È corretto?? Grazie!!

Anonimo ha detto...

Esercizio 3 :non so come ragionare sul riarrangiamento...fatemi capire O...O!mi sembra che nessuno si ponga la domanda ....

Chimica Organica SUN ha detto...

Nell'esercizio 3 c'era un errore nel disegno del secondo anello, comunque Anonimo 23 novembre 2013 09:07 ha correttamente svolto il quesito

Chimica Organica SUN ha detto...

Nel primo esercizio i prodotti non sono alcoli

Chimica Organica SUN ha detto...

Esercizio 5. Bisogna addizionare l'H+ al doppio legame giusto ed al carbonio giusto (per formare un carbocatione allilico)

Anonimo ha detto...

Il primo prodotto dell'esercizio 1 è il 2-metil-1-ossacicloesano il secondo è 2-(1-bromoetil)-1-ossacicloesano

Anonimo ha detto...

Il primo prodotto non è 2-etil-1-ossaciclopentano?

Chimica Organica SUN ha detto...

Si è il 2-etil-1-ossaciclopentano

Anonimo ha detto...

Io mi trovo-2metil-1-ossacicloesano

Anonimo ha detto...

X il secondo 3-cloro-2-metil-1-ossacicloesano

Anonimo ha detto...

quante strutture di risonanza avete trovato per il nr 7?

Anonimo ha detto...

Si anche io mi trovo così al secondo.

Anonimo ha detto...

Semplicemente 2!

Anonimo ha detto...

Professore ma come facciamo a far perdere H ad gruppo OH quando si attacca al carbocatione?

Chimica Organica SUN ha detto...

l'acqua strappa il protone e genera lo ione idronio

Anonimo ha detto...

il primo prodotto del primo esercizio è 2-etil-1-ossaciclopentano e il secondo è 2-cloro-2-metil-1-ossacicloesano?

Chimica Organica SUN ha detto...

E' il 2-(1-cloroetil)-1-ossacicloesano