CdL Scienze Biologiche - test di chimica organica

qualche domanda delle prove in itinere degli scorsi anni ...

... alle quali dovreste essere in grado di dare una risposta

          1. Predire il prodotto dell'idroborazione/ossidazione dell'1,6,6-trimetilcicloesene

(A)   (1R,2S)-2,3,3-trimetilcicloesanolo + enant.

(B)   (R)-1,2,2-trimetilcicloesanolo + enant.

(C)   (1S,2S)-2,3,3-trimetilcicloesanolo + enant.

(D)   (1R,2S)-2,3,3-trimetilcicloesandiolo + enant.


2. Quale delle quattro coppie di strutture sono due rappresentazioni dello stesso composto?
 


 
 
 
3. L’idratazione acido-catalizzata dell’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti alcoli. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.

 

4. A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei seguenti prodotti (limitarsi alle reazioni 1, 4, 5 e 7 per il momento), indicando sulle frecce le condizioni di reazione.
 
 
 

 

5. Assegnare il nome IUPAC al seguente idrocarburo ed indicare quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttua.
 

24 commenti:

Anonimo ha detto...

La risposta esatta all'es numero 2 è la d???

Anonimo ha detto...

si. ma l'es n.1???

Anonimo ha detto...

Sono complicatini.....

Anonimo ha detto...

per fare l'esercizio 3 dobbiamo ragionare sul carbocatione intermedio?

Anonimo ha detto...

nn so ma allora questa idroborazione ossidazione la dobbiamo fare ? riguardo l esercizio 1

Anonimo ha detto...

L'idroborazione-ossidazione SI DEVE FARE! Sono due reazioni consecutive: nella prima parte si ha l'idroborazione, che è una reazione concertata in quanto avviene in un unico passaggio senza formazione di intermedi ( questa bisogna studiarla tutta); la seconda parte dela reazione riguarda l'ossidazione, cioè la sostituzione del boro con con l'OH per ottenere l'alcol primario. Qui non bisogna "studiare" la reazione , ma si deve sapere che l'ossigeno si legherà al carbonio che prima legava il boro. Inoltre bisogna ricordare che quando avviene la sostituzione del boro con l'ossigeno, il legame ritiene la configurazione cioè non si inverte la configurazione:il gruppo OH mantiene la stessa orientazione del Boro.

Anonimo ha detto...

Io so così, poi non so.

Anonimo ha detto...

la risposta dell'esercizio numero 1 è la b?? qualcuno si trova con me?

Anonimo ha detto...

secondo me l'esercizo numero 3 dipende da dove si mette il doppio legame!

Chimica Organica SUN ha detto...

e no! il secbutile si trova sul carbonio 1 del ciclobutene; il doppio legame si trova tra il carbonio 1 e 2. La soluzione sta proprio nell'intermedio carbocationico.

Anonimo ha detto...

l'esercizio 5..la catena più lunga è costituita da 17 atomi di carbonio?

Anonimo ha detto...

Si

Anonimo ha detto...

scusami..ti trovi come sostituenti 5 etili/1 isopropil/3 metili? e poi la catena l.hai chiamata TRIDECANO?

Anonimo ha detto...

ma nell'esercizio 2 la risposta esatta è la d?

Anonimo ha detto...

L'esercizio 5 il nome del composto è 4,8,10,13-tetraetil - 3,5,16- trimetil - 7 - isopropil epta decano? Qualcuno si trova così??

Anonimo ha detto...

Si anche se sarebbe7(1-metiletil)

Chimica Organica SUN ha detto...

5,8,10,14-tetraetil-11-isopropil-2,13,15-trimetileptadecano: il primo sostituente si trova sul carbonio 2 se cominciamo a contare da sinistra;
per l'ordine alfabetico bisogna considerare la "i" di isopropil; eptadecano è un'unica parola.

1-metiletil è equivalente di isopropil, anzi è ancora più corretto

Non dimenticate di indicare quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura

Anonimo ha detto...

professore mi scusi..l'esercizio n°2 ha come soluzione la lettera d?
Per quanto riguarda l'esercizio 4 mi è sembrato di aver capito che i prodotti delle reazioni 1,4,5,7 sono dati dall'addizione di uno dei composti nel riquadro con il reagente..
Quindi..il prodotto della reazione 1 è dato dal composto 11 e H20,la 4 reazione dal composto 1 con H20 e la reazione 7 dal composto 9 con Br2? Grazie.

Anonimo ha detto...

Professore nell'esercizio n.5 gli stereocentri sono 4 e gli stereoisomeri dovrebbero essere 16 giusto?

Anonimo ha detto...

il nome dell'esercizio n°5 è 5,8,10,14-tetraetil-11-isopropil-1,13,15-trimetileptadecano
ho contato 4 stereocenti e secondo la regola 2^n gli stereoisomeri dovrebbero essere 16

Anonimo ha detto...

Occhei anche io mi trovo cosi per il 5. ma il 4?

Anonimo ha detto...

io l'ultimo esercizio mi trovo 5 stereocentri!

Anonimo ha detto...

no. ce ne sono 7

Anonimo ha detto...

Prof gentilmente può darci qualche informazione in più sulla risoluzione del terzo esercizio?