CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica

Esercizi sugli alchini       

Scrivere i maggiori prodotti attesi dalla reazione del propino con ciascuno dei seguenti reagenti.

 

(a)         H2, Pt;

(b)         Br2, CCl4;

(c)         BH3, THF, poi NaOH, H2O2;

(d)         1 equivalente di HI;

(e)         2 equivalenti di HI;

(f)          1 equivalente di Br2;

(g)         1 equivalente di ICl;

(h)         2 equivalenti di ICl;

(i) H2O, HgSO4, H2SO4.

Proporre una sintesi per i seguenti composti a partire da un alchino:

                 

 

 

Esercizio AB1

 

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

 

 

Esercizio AB2

 

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

 

 Esercizio AB3

Nell'acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettrinegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio AB4

 

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l'H₃O⁺ è un acido più forte dell'  NH4⁺;

(b)     l'acido acetico è un acido più forte dell'etanolo;

(c)     l'etanolo e l'acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)     l'acido cianidrico è un acido più forte dell'etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell'acetone [CH3COCH3] sono più acidi di quelli dell'etano.

 

Esercizio AB5

 Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell'equilibrio.

 

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l'acido più forte: