CdLM Farmacia - CdL Scienze Biologiche - Esercizi

prepariamoci al secondo test intercorso...



Esercizio 1
Indicare tutti i prodotti (comprensivi dei possibili stereoisomeri) del vinilciclobutano con i seguenti reagenti:


1) acido bromidrico
2) bromo
3) cloro in presenza di metanolo
4) acido perossiacetico (solo farmacia)
5) diborano in THF 
6) prodotto di (5) + perossido di idrogeno e idrossido di sodio 
7) deuterio in presenza di Pt/C
8) acetato di  mercurio in presenza di etanolo (solo farmacia)
9) prodotto di (8) con sodioboroidruro (solo farmacia)
10) acqua in presenza di acido solforico

Esercizio 2
ipotizzare un plausibile meccanismo che possa spiegare le seguenti trasformazioni:

1) 3-etil-4-metil-2-pentene ==> 3-etil-3-metil-1-pentene

2) (S)-3-cloro-3-metil-1-pentene ==> (2R,3R)-1-bromo-2-cloro-3-metil-3-pentanolo

3) 3-metil-1-butino ==> 3,4-epossi-2,6-dimetileptano  

4) (3S,6Z)-6-metil-6-otten-3-olo ==> (5S,2ξ)-2,5-dietil-2-metilossaciclopentano

5) 1-bromo-3-etinilciclobutano ==> 2-(3-metil-3-metossiciclopentil)etanale



Esercizio 3
Completare le seguenti sintesi:

Risultati immagini per organic chemistry test comic



nomi dei sostituenti con doppi e tripli legami:


BUON LAVORO !!!|













5 commenti:

Anonimo ha detto...

nella prima reazione dell'esercizio 1 si ha l'allargamento del ciclo?

Chimica Organica SUN ha detto...

si forma un carbocatione secondario che va incontro a trasposizione con espansione del ciclo a 5 termini. Vedi post risposta.

Anonimo ha detto...

Professore non riesco a trovare un meccanismo plausibile agli esercizi 2. Il secondo come faccio a spostare il cloro dal carbonio 3 al carbonio due?

Anonimo ha detto...

Salve professore, potrebbe mostrarci il meccanismo della reazione 4 dell'esercizio 2?

Anonimo ha detto...

Salve professore, potrebbe mostrarci il meccanismo della reazione 3 dell'esercizio 2?