CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica organica

Ricapitolazione 


Proporre una sintesi per le seguenti trasformazioni (fare l'analisi retrosintetica):





3 commenti:

Anonimo ha detto...

Prof nella terza reazione se si utilizza una base ingombrante e possibile strappare l idrogeno più accessibile per formare un alchene meno sostituito?

Anonimo ha detto...

Mi scusi intendevo la quarta reazione.

Anonimo ha detto...

prof può correggermi le soluzioni? :
1) alcol disidratato con acido solforico ad elevate temperature, lo faccio reagire con un perossiacido per formare l'epossido, inserisco reattivo di grignard ed infine protono con HCl.
2)perossiacido per formare un epossido, reattivo di grignard e HCl,ottengo un alcol, sostituisco OH con Br aggiungendo PBr3, sostituisco il Br con lo ione acetiluro , addiziono idrogeno con catalizzatore di lindlar per ottenere un alchene e addiziono acqua catalizzando con acido.
3)aggiungo perossiacido per la formazione dell epossido, pongo in ambiente basico con ione etilato e etanolo, disidrato poi OH con acido a temperature elevate ed infine aggiungo ammoniaca liquida.
4)faccio avvenire un eliminazione con una base forte ingombrante , addiziono alogeno e acqua per formare un aloidrina e sostituisco l'alogeno con OH-
5)disidrato l'alcol con acido solforico a temperature elevate, ottengo un carbocatione esterno al ciclo, passo da un ciclo a 4 termini ad uno a 5 termini ed in seguito effettuo un ulteriore trasposizione per ottenere un carbocatione terziario, la disidratazione continua e forma un alchene , aggiungo perossiacido per ottenere un epossido. pongo in ambiente acido con butanolo. disidrato nuovamente con acido solforico a temperature elevate ed infine aggiungo idrogeno con lindlar.