CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

Esercizi da svolgere - Reazioni degli alcheni

Scrivere le formule dei composti che si formano per reazione dei seguenti alcheni con HBr.

a) 1-Butene

          b) cis-2-Butene

c) trans-2-Butene                                     

d) Ciclopentene

e) (3S)-3-Metil-1-pentene               

f) (3R)-1,3-Dimetilciclopentene

g) (3R)-3-Metilciclopentene           

h) (2S,3Z)-2-Cloro-4-metil-3-esene

Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell'alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica

a) Propene

b) Ciclopentene

c) 1-Metilciclopentene                             

d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                        

f) 1-Metilcicloesene

  La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.

• a)  HBr (in assenza di perossidi)
• b)  H₂O (in presenza di H₂SO₄)
• c)  Br₂ in H₂O
• d)  Cl₂ (in presenza  NaBr)
• e)  HBr (in presenza di perossidi)