CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

Esercizi da svolgere - Reazioni degli alcheni

Scrivere le formule dei composti che si formano per reazione dei seguenti alcheni con HBr.
a) 1-Butene
          b) cis-2-Butene
c) trans-2-Butene                                     
d) Ciclopentene
e) (3S)-3-Metil-1-pentene               
f) (3R)-1,3-Dimetilciclopentene
g) (3R)-3-Metilciclopentene           
h) (2S,3Z)-2-Cloro-4-metil-3-esene

Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell'alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica
a) Propene
b) Ciclopentene
c) 1-Metilciclopentene                             
d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                        
f) 1-Metilcicloesene
  La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
  • a)  HBr (in assenza di perossidi)
  • b)  H2O (in presenza di H2SO4)
  • c)  Br2 in H2O
  • d)  Cl2 (in presenza  NaBr)
  • e)  HBr (in presenza di perossidi)

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