CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

 SINTESI DEL 2,3-DIBROMOPENTANO

Proporre un meccanismo per la sintesi del (2R,3R)-2,3-dibromopentano, utilizzando acetilene e iodometano come uniche fonti di carbonio.


4 commenti:

Anonimo ha detto...

Se faccio reagire l'acetilene con 2 equivalenti di HBr ottengo l'1,1-dibromoetano. Parallelamente se faccio reagire la base coniugata di un'altra molecola di acetilene con iodometano ottengo il propino. Se faccio reagire la base coniugata del propino con l'1,1-dibromoetano ottengo per SN2 l'(R)-4-bromo-2-pentino (uno dei 2 prodotti), che reagendo con un equivalente di HBr darebbe il (2E,4R)-3,4-dibromo-2-pentene come prodotto principale. Un'idrogenazione catalitica del doppio legame porterebbe allo stereoisomero (2R,3R) come prodotto principale (da un punto di vista sterico è favorito l'attacco dell'H2 sulla faccia Si rispetto al C3 del (2E,4R)-3,4-dibromo-2-pentene). Potrebbe essere un meccanismo?

Anonimo ha detto...

Una molecola di acetilene serve per formare l'1-propino (in che modo?), un'altra per generare un alogenuro alchilico (con quali reagenti?). I due composti poi possono formare il 3-pentino...poi?

Anonimo ha detto...

1-propino come nel primo commento; alogenuro alchilico attraverso addizione di HBr all'acetilene e riduzione. 1-propino, daprotonato da base forte, e bromoetano reagiscono per dare 3-pentino. Seguono bromurazione e riduzione. Questo meccanismo è più semplice.

Chimica Organica SUN ha detto...

L'addizione di HBr all'acetilene porta al dibromoetano; meglio prima una idrogenazione parziale che porta all'etilene (Lindlar) e poi l'addizione di acido alogenidrico. Una volta formato il 3-pentino la sua bromurazione porterebbe ad un tetrabromo pentano. Inoltra bisogna rispettare la stereochimica del prodotto!!