reazioni di eliminazione
Esercizi:
Dalla seguente reazione si ottengono tre prodotti di sostituzione e tre prodotti di eliminazione. Spiegare la formazione di ciascuno di essi.
Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono.
a. (R)-2-bromobutano + HO-
b. (R)-2-bromobutano + H2O
c. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO- d. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
e. 3-bromo-3-metilpentano+ HO-
f. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
g. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
h. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
i. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
j. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
k. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O-
2 commenti:
Buonasera,
vorrei chiedere una delucidazione in merito alla formazione del terzo prodotto di eliminazione e di sostituzione.
In suddette condizioni la condizione è una competizione tra Sn1/E1 e, quindi con formazione del carbocatione secondario. Ho pensato che lo shift 1,2di un gruppo metilico porti alla formazione del ciclo a 5 termini, però ho dubbi su quale carbonio effettivamente subisca lo spostamento. Oppure avviene per altro ragionamento?
Spero di essermi spiegata bene. Ringraziando anticipatamente, porgo cordiali saluti.
L'alogenuro in questione è il 2-bromo-1,1-dimetilcicloesano. Dopo la perdita del bromuro (gruppo uscente) si forma un carbocatione secondario. Nella trasposizione, il legame che si rompe è quello tra il carbonio 1 ed il carbonio 6 (consiglio di numerare l'anello). Si forma un legame tra il carbonio 6 ed il carbonio 2 ed il carbonio 1 assume, conseguentemente, una carica positiva (carbocatione terziario). I prodotti indicati si formano da questo intermedio.
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