CdL in Scienze Biologiche - Chimica Organica

reazioni di eliminazione

Esercizi:

Dalla seguente reazione si ottengono tre prodotti di sostituzione e tre prodotti di eliminazione. Spiegare la formazione di ciascuno di essi.




Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 

 
a.                (R)-2-bromobutano + HO-
b.                (R)-2-bromobutano + H2O
c.                trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO-
d.                trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
e.                3-bromo-3-metilpentano+ HO-
f.                 3-bromo-3-metilpentano + H2O
g.                (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-  
h.                (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
i.                 (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
j.                 (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O-
k.                3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O-

2 commenti:

CromoXX ha detto...

Buonasera,
vorrei chiedere una delucidazione in merito alla formazione del terzo prodotto di eliminazione e di sostituzione.
In suddette condizioni la condizione è una competizione tra Sn1/E1 e, quindi con formazione del carbocatione secondario. Ho pensato che lo shift 1,2di un gruppo metilico porti alla formazione del ciclo a 5 termini, però ho dubbi su quale carbonio effettivamente subisca lo spostamento. Oppure avviene per altro ragionamento?
Spero di essermi spiegata bene. Ringraziando anticipatamente, porgo cordiali saluti.

Chimica Organica SUN ha detto...

L'alogenuro in questione è il 2-bromo-1,1-dimetilcicloesano. Dopo la perdita del bromuro (gruppo uscente) si forma un carbocatione secondario. Nella trasposizione, il legame che si rompe è quello tra il carbonio 1 ed il carbonio 6 (consiglio di numerare l'anello). Si forma un legame tra il carbonio 6 ed il carbonio 2 ed il carbonio 1 assume, conseguentemente, una carica positiva (carbocatione terziario). I prodotti indicati si formano da questo intermedio.