qualche domanda delle prove in itinere degli scorsi anni ...
... alle quali dovreste essere in grado di dare una risposta
1. Predire il prodotto dell'idroborazione/ossidazione dell'1,6,6-trimetilcicloesene
1. Predire il prodotto dell'idroborazione/ossidazione dell'1,6,6-trimetilcicloesene
(A) (1R,2S)-2,3,3-trimetilcicloesanolo
+ enant.
(B) (R)-1,2,2-trimetilcicloesanolo +
enant.
(C)
(1S,2S)-2,3,3-trimetilcicloesanolo + enant.
(D)
(1R,2S)-2,3,3-trimetilcicloesandiolo
+ enant.
2. Quale delle quattro coppie di strutture sono due rappresentazioni dello stesso composto?
5. Assegnare il nome IUPAC al seguente idrocarburo ed indicare quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttua.
2. Quale delle quattro coppie di strutture sono due rappresentazioni dello stesso composto?
3.
L’idratazione acido-catalizzata dell’isobutilciclobutene [nome IUPAC=
1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti alcoli.
Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
4.
A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi
altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei seguenti
prodotti (limitarsi alle reazioni 1, 4, 5 e 7 per il momento), indicando sulle frecce le condizioni di reazione.
24 commenti:
La risposta esatta all'es numero 2 è la d???
si. ma l'es n.1???
Sono complicatini.....
per fare l'esercizio 3 dobbiamo ragionare sul carbocatione intermedio?
nn so ma allora questa idroborazione ossidazione la dobbiamo fare ? riguardo l esercizio 1
L'idroborazione-ossidazione SI DEVE FARE! Sono due reazioni consecutive: nella prima parte si ha l'idroborazione, che è una reazione concertata in quanto avviene in un unico passaggio senza formazione di intermedi ( questa bisogna studiarla tutta); la seconda parte dela reazione riguarda l'ossidazione, cioè la sostituzione del boro con con l'OH per ottenere l'alcol primario. Qui non bisogna "studiare" la reazione , ma si deve sapere che l'ossigeno si legherà al carbonio che prima legava il boro. Inoltre bisogna ricordare che quando avviene la sostituzione del boro con l'ossigeno, il legame ritiene la configurazione cioè non si inverte la configurazione:il gruppo OH mantiene la stessa orientazione del Boro.
Io so così, poi non so.
la risposta dell'esercizio numero 1 è la b?? qualcuno si trova con me?
secondo me l'esercizo numero 3 dipende da dove si mette il doppio legame!
e no! il secbutile si trova sul carbonio 1 del ciclobutene; il doppio legame si trova tra il carbonio 1 e 2. La soluzione sta proprio nell'intermedio carbocationico.
l'esercizio 5..la catena più lunga è costituita da 17 atomi di carbonio?
Si
scusami..ti trovi come sostituenti 5 etili/1 isopropil/3 metili? e poi la catena l.hai chiamata TRIDECANO?
ma nell'esercizio 2 la risposta esatta è la d?
L'esercizio 5 il nome del composto è 4,8,10,13-tetraetil - 3,5,16- trimetil - 7 - isopropil epta decano? Qualcuno si trova così??
Si anche se sarebbe7(1-metiletil)
5,8,10,14-tetraetil-11-isopropil-2,13,15-trimetileptadecano: il primo sostituente si trova sul carbonio 2 se cominciamo a contare da sinistra;
per l'ordine alfabetico bisogna considerare la "i" di isopropil; eptadecano è un'unica parola.
1-metiletil è equivalente di isopropil, anzi è ancora più corretto
Non dimenticate di indicare quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura
professore mi scusi..l'esercizio n°2 ha come soluzione la lettera d?
Per quanto riguarda l'esercizio 4 mi è sembrato di aver capito che i prodotti delle reazioni 1,4,5,7 sono dati dall'addizione di uno dei composti nel riquadro con il reagente..
Quindi..il prodotto della reazione 1 è dato dal composto 11 e H20,la 4 reazione dal composto 1 con H20 e la reazione 7 dal composto 9 con Br2? Grazie.
Professore nell'esercizio n.5 gli stereocentri sono 4 e gli stereoisomeri dovrebbero essere 16 giusto?
il nome dell'esercizio n°5 è 5,8,10,14-tetraetil-11-isopropil-1,13,15-trimetileptadecano
ho contato 4 stereocenti e secondo la regola 2^n gli stereoisomeri dovrebbero essere 16
Occhei anche io mi trovo cosi per il 5. ma il 4?
io l'ultimo esercizio mi trovo 5 stereocentri!
no. ce ne sono 7
Prof gentilmente può darci qualche informazione in più sulla risoluzione del terzo esercizio?
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