Esercizi di Chimica Organica - Conformazione di Alcani e Cicloalcani

1. Spiegare perché il cicloesano nella conformazione a sedia non ha tensione di anello mentre ha una certa tensione nella conformazione a barca.

2. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni dell'1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia (conformazioni limite).

3. Scrivere i rotameri alternati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):

a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;

b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;

c) 1,2-dibromoetano;

d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:

e) esano, rispetto al legame C3-C4;

f) 1-esene, rispetto al legame C3-C4;

g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;

i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.

Costruire in ogni caso il diagramma di energia potenziale.

4. Scrivere le conformazioni alternate del 2,3-dimetilbutano, usando le notazioni di Newman. Notare che due di queste conformazioni sono equivalenti. Quale conformazione ha energia più bassa?

5. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell'1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?

6. Disegnare le proiezioni di Newman per i rotameri alternati di a) 1-bromo-1-cloroetano; b) acido 3-idrossipropanoico.

7. Scrivere gli equilibri conformazionali (conformazioni a sedia) di: a) metilcicloesano; b) clorocicloesano; c) terz-butilcicloesano. Specificare in ogni caso quale è il conformero più stabile e perché.

8. Scrivere i possibili conformeri (a sedia) del cicloesilcicloesano.

9. Scrivere la conformazione più stabile di: a) cicloesanolo; b) 1-etil-1-metilcicloesano; c) 1,1-dietilcicloesano.