esercizi di chimica organica: composti carbonilici
Esercizio 1
Riscaldanto in ambiente acido l'acido 5-esenoico si ottiene il 5-metil δ-butirrolattone. Indicare un plausibile meccanismo.
Esercizio 2
Scrivere il prodotto delle seguenti reazioni:
Esercizio 3
Ipotizzare un plausibile meccanismo capace di spiegare la sintesi dei seguenti composti a partire dai reagenti indicati nel corrispondente riquadro.
N.B. per prepararsi alla prova è necessario anche svolgere gli esercizi dati lo scorso anno accademico:
23 commenti:
Scusi prof. Nel secondo esercizio la prima reazione è una riduzione che porta ad un diolo? Mentre dalle altre due si ottengono emiacetali?
il primo prodotto è un diolo. Le altre due reazioni possono portare a emiacetale o acetale.
La seconda reazione del secondo esercizio si ferma ad un estere ciclico con un oh legato ad un carbonio?
Si, ma l'estere ciclico si chiama lattone. Non capisco cosa significa OH legato ad un carbonio!
Si forma un emiacetale che è un lattone giusto prof?
l'emiacetale si forma dall'addizione nucleofila di un alcol ad un composto carbonilico (aldeide o chetone). Il lattone si ottiene in seguito ad una reazione di sostituzione nucleofila acilica intramolecolare.
Quindi un emiacetale NON è un lattone.
L'emiacetale, e poi l'acetale, si ottiene nella reazione successiva
Prof ma io in questa reazione ottengo un estere ciclico...lattone!!!!
appunto. non un emiacetale
prof ma nei reagenti dove sta quest alcol?
prof lei nel primo commento ha detto che si forma un emiacetale o acetale ma l'alcol dobbiamo scriverlo noi?
Ok non un emiacetale...ma il meccanismo ke ho adottato è quello :-(
Allora, cominciamo dall'inizio. Nell'esercizio 2 ci sono tre reazioni. La prima è una riduzione di un lattone che porta ad un diolo. La seconda è una reazione intramolecolare che porta alla formazione di un lattone. La terza è una reazione tra un chetone (cicloesanone) con un alcol (cicloesanolo): in quest ultimo caso si forma prima l'emiacetale, in seguito all'addizione di un equivalente di cicloesanolo al cicloesanone e successivamente (dal momento che stiamo in ambiente acido) l'acetale.
l'emichetale e il chetale quindi si formano nella 3! ok prof perfetto grazie!
L'alcol sta nella terza reazione. E nella seconda è il gruppo oh all'interno della molecola che chiude il ciclo e forma un lattone
Nella terza reazione tra un chetone (cicloesanone) e un alcol (cicloesanolo) trattandosi di un chetone non dovrebbe formarsi prima l'emichetale e poi il chetale??
sisi
ovviamente si forma il chetale, ma il termine acetale può essere usato (impropriamente) anche in questo caso
prof nel secondo es la prima riduzione è una riduzione?
si. l'ho scritto prima
ah giusto scusi
prof può darci un suggerimento sull'ultima reazione dell'ultimo esercizio?!
Prof il primo esercizio del es.3 io ho protetto l'aldeide con glicoletilenico, poi ho aggiunto l'alcol al chetone dopo tutta la reazione se metto in acido l'acetale va via e ritorna l'aldeide? L'ultimo passaggio non riesco a farlo.
Chiedo scusa ma nel secondo Es. dell'es.2 perché è un lattone?
Non è un emiacetale ciclico?
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