Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni. Specificare chiaramente la stereochimica.
3 commenti:
Anonimo
ha detto...
nel primo esercizio ho sfruttato il catalizzatore di Lindlar per ridurre l alchino (anche in presenza di H2) ad alchene cis; nel secondo ho ottenuto un alcol sostituendo l ossidrile al gruppo BH2 addizionato (in quanto elettrofilo) al carbonio con maggior numero di H ed ho ottenuto (per questo carbonio) la chiralità in quanto ci sono 4 sostituenti differenti a cui ho assegnato configurazione S, mentre a quello a cui ho aggiunto H non ho ottenuto un carbonio asimmetrico quindi non c'è stereochimica; nel terzo, data la base ingombrata come reagente e dato l'alogenuro alchilico secondario di partenza ho pensato che fosse favorito il prodotto di eliminazione e ho ottenuto il 3-metilcicloesene; nel 4 ho svolto una sostituzione nucleofica SN2 e ho ottenuto l il metanoato di propenile (sono incerta su questa nomenclatura), in ogni caso con configurazione invertita rispetto al prodotto di partenza.
Si ma qual è il meccanismo? cosa possiamo dire sulla stereochimica dei prodotti? non significa nulla dire che si forma un carbonio chirale e ho assegnato la configurazione S. E' importante capire: si forma un solo enantiomero? per quale motivo? oppure si forma una miscela racemica? perchè? Nel 4 esercizio si ha una sostituzione ma attenzione alla nomenclatura: si ottiene un estere o un etere? Ed in ogni caso riguardare le regole IUPAC.
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nel primo esercizio ho sfruttato il catalizzatore di Lindlar per ridurre l alchino (anche in presenza di H2) ad alchene cis; nel secondo ho ottenuto un alcol sostituendo l ossidrile al gruppo BH2 addizionato (in quanto elettrofilo) al carbonio con maggior numero di H ed ho ottenuto (per questo carbonio) la chiralità in quanto ci sono 4 sostituenti differenti a cui ho assegnato configurazione S, mentre a quello a cui ho aggiunto H non ho ottenuto un carbonio asimmetrico quindi non c'è stereochimica; nel terzo, data la base ingombrata come reagente e dato l'alogenuro alchilico secondario di partenza ho pensato che fosse favorito il prodotto di eliminazione e ho ottenuto il 3-metilcicloesene; nel 4 ho svolto una sostituzione nucleofica SN2 e ho ottenuto l il metanoato di propenile (sono incerta su questa nomenclatura), in ogni caso con configurazione invertita rispetto al prodotto di partenza.
Si ma qual è il meccanismo? cosa possiamo dire sulla stereochimica dei prodotti? non significa nulla dire che si forma un carbonio chirale e ho assegnato la configurazione S. E' importante capire: si forma un solo enantiomero? per quale motivo? oppure si forma una miscela racemica? perchè?
Nel 4 esercizio si ha una sostituzione ma attenzione alla nomenclatura: si ottiene un estere o un etere? Ed in ogni caso riguardare le regole IUPAC.
buongiorno prof. le posso chiedere di inserire qualche esercizio nuovo di nomenclatura e stereochimica?
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