NO. l'idratazione degli alcheni non è una reazione stereoselettiva. L'addizione di H+ all'alchene genera un carbocatione. Il carbonio positivo è ibridato sp2 per cui i tre atomi ad esso legati si trovano sullo stesso piano. L'acqua (nucleofilo) può addizionarsi al carbocatione dalla parte superiore o dalla parte inferiore rispetto a questo piano generando due stereoisomeri (enantiomeri o diatereoisomeri, a seconda dell'alchene iniziale)
5 commenti:
Per il momento non tenete conto della reazione di sinistra (con OsO4)
ma nella reazione con l'acido alogenidrico HI in H2O, il solvente compete con l'alogenuro formando un alcol come avviene per l'alogenazione??
Si. E' l'acqua il nucleofilo
quindi la reazione con l'acido alogenidrico in H2O è stereoselettiva anti? H e OH si addizionano da parti opposte al doppio legame?
NO. l'idratazione degli alcheni non è una reazione stereoselettiva. L'addizione di H+ all'alchene genera un carbocatione. Il carbonio positivo è ibridato sp2 per cui i tre atomi ad esso legati si trovano sullo stesso piano. L'acqua (nucleofilo) può addizionarsi al carbocatione dalla parte superiore o dalla parte inferiore rispetto a questo piano generando due stereoisomeri (enantiomeri o diatereoisomeri, a seconda dell'alchene iniziale)
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