analisi conformazionale
1. Spiegare perché
il cicloesano nella conformazione a sedia non ha tensione di anello mentre ha
una certa tensione nella conformazione a barca.
2. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto,
rappresentare le conformazioni dell'1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi
ed ai massimi di energia (conformazioni limite).
3. Scrivere i rotameri alternati ed eclissati dei seguenti
composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al
legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al
legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:
e) esano, rispetto al legame
C3-C4;
f) 1-esene, rispetto al legame
C3-C4;
g) 2- cloro-3-metilpentano,
rispetto al legame C2-C3;
h) 2-metilpentano, rispetto al
legame C1- C2;
i) 2-metilpentano, rispetto al
legame C2-C3;
l) 2-metilpentano, rispetto al
legame C3- C4.
Costruire in ogni caso il diagramma di energia potenziale.
4. Scrivere le conformazioni alternate del
2,3-dimetilbutano, usando le notazioni di Newman e quelle a cavalletto. Notare
che due di queste conformazioni sono equivalenti. Quale conformazione ha
energia più bassa?
5. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti
e delle due conformazioni eclissate dell'1,2-diiodoetano. Quale delle due
conformazioni eclissate ha energia maggiore?
6. Disegnare le proiezioni di Newman per i rotameri
alternati di a) 1-bromo-1-cloroetano; b) acido 3-idrossipropanoico.
7. Scrivere gli equilibri conformazionali (conformazioni a
sedia) di: a) metilcicloesano; b) clorocicloesano; c) terz-butilcicloesano.
Specificare in ogni caso quale è il conformero più stabile e perché.
8. Scrivere i possibili conformeri (a sedia) del
cicloesilcicloesano.
9. Scrivere la conformazione più stabile di: a)
cicloesanolo; b) 1-etil-1-metilcicloesano; c) 1,1-dietilcicloesano.
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